Situado en una antigua vía romana, los restos del Puente de San Marcos de Villarente son medievales.

Calificado como "ingente" por Aymeric Picaud en el Codex Calistinus en el primer tercio del siglo XII. Fue posteriormente reconstruido sucesivamente durante los siglos XIII-XIV, construyendo entonces un puente relativamente pequeño comparado con el puente actual. Solo se conserva de ese puente medieval cuatro de sus arcos, de los cuales uno de ellos fue modificado en parte.

En 1328 se menciona en algún documento con las cuentas de gastos referentes a las obras de reconstrucción llevadas en él. Pero no todo eran gastos también se habla de su peaje y como el dinero recaudado ayudaba a la reconstrucción de otros puentes. EL mayor de los desperfectos lo sufrió en  1396 cuando tuvo de nuevo que ser reparado debido a una gran riada que daño sus zapatas y arrastro parte del mismo. De este suceso versa una antigua leyenda, la leyenda del puente de Villarente que narra la historia de amor entre un peregrino y una joven enfermera de hospital de peregrinos.

Todo el siglo XVI está jalonado de noticias acerca de reparaciones: en 1503, 1511, 1527, 1539, 1547-56 (con la intervención de Bustamante de Herrera), 1562 y 1573. No estaba aún terminado de reparar en 1590, y posiblemente aún estaba en obras en 1610. Con ello el puente fue notablemente ampliado, por un lado hasta el arco número 13, y por el otro tal vez hasta su longitud actual, aun que sólo algunos arcos actuales sean de la época.

Parece que el río se desvió primero hacia la parte del actual cauce, pero en el siglo XVII y durante el XVIII debió oscilar hacia el lado contrario; y sólo recientemente seria encauzado por su actual madre. Y así en 1638 se anotaba que el puente estaba a punto de quedar en seco. Los maestros arquitectos Francisco de la Lastra y Baltasar de Velasco dictaminaron que había que construir una pequeña presa aguas arriba, levantar un muro de cantería junto al puente, y reparar cinco pilares, así como un arco situado junto al hospital. De la obra se encargó, entre 1640 y 1647, Pablo de Castro. Fue descrito por Ponz en 1783, señalando que tenía 18 ojos (actualmente tiene 16), y que presentaba algunos daños, situación en la que le encontro Jovellanos.Resulto muy afectado en la riada de 1834 y en 1866 aun no habia terminado de repararse.Nuevamento arruinado en !880 se reparó tres años mas tarde.Y hacia 1920 sufrio una nueva miodificacion para ensancharle con hormigón.

Lo que hoy vemos muestra un nucleo central medieval,siendo ampliado a derecha e izquierda primero en el siglo XVI,despues en el XVII y luego en el XVIII-XIX y finalmente en  este siglo. Al contrario que en otros puentes donde lo mas antiguo esta en la riberas, por sufrir el centro el mayor impacto de las riadas, este es un puente constituido por sucesivas ampliaciones a un lado y otro del nucleo original.

El gran numero de reparaciones hecha en el puente a veces era debida a la mala política con la que se desarrollaban las obras. Constancia de estos hechos quedan reflejados en los manifiestos hechos por los Reyes Católicos sobre la corrupción que existía en las obras, sin ir mas lejos se menciona como Don Pedro de Herrera (Depositario General de Puentes del Reino de León) se quedaba con la mitad del dinero que se destinaba a cada puente. La corrupción no es algo del siglo XX, ya estaba inventado.

Otros escritos sobre este puente son los de Kunig, Manier, Aymeric e incluso uno literario como es "La Picara Justina" que dice de el:

"que si no tuviera en medio un tirabragero de madera, a causa de haberse quebrado por la parte mas necesaria y de mas corriente, pudiera hablar donde hubiera puentes"